Добрый день! Модальные глаголы используются по тем же принципам, только нужно следить, какой вспомогательный глагол ставить (в зависимости от инфинитива глагола — переходный он или нет) и, соответственно, менять ли окончания в зависимости от рода.
Peccato che tu non sia potuto venire in tempo. Жаль, что ты не смог приехать вовремя.
Mi dispiace che tu non sia potuta venire. Мне жаль, что ты не смогла прийти.
Mi dispiace che tu non abbia potuto passare il Natale con la tua famiglia. Мне жаль, что ты не смог провести Рождество со своей семьёй.
Mi dispiace che non abbiate potuto passare più tempo insieme. Мне жаль, что вы провели вместе так мало времени.
Mi spiace che le tue amiche non siano potute rimanere per festeggiare. Мне жаль, что твои подруги не смогли остаться, чтобы отпраздновать.
Mi spiace che sia dovuto tornare per questo increscioso affare. Сожалею, что тебе пришлось вернуться из-за этого злосчастного дела.
È incredibile che tu non abbia dovuto affittare niente. Удивительно, что тебе не пришлось ничего брать в аренду.
Mi dispiace molto di non avertelo detto, e che tu l’abbia dovuto scoprire così. Мне очень жаль, что я не сказал тебе, и что тебе пришлось узнать это вот так.
Mi dispiace che tu abbia dovuto assistere. Мне жаль, что тебе пришлось стать свидетелем этого.
Non so perché Mario abbia voluto portarmi in quel posto. Я не знаю, почему Марио захотел отвезти меня в то место.
Mi dà solo fastidio che non siano voluti rimanere un’ora in più per provarla ancora. Меня просто беспокоит то, что они не захотели остаться ещё на час, чтобы попробовать ещё раз.
Solo non riesco a capire perché abbia voluto complicarsi la vita. Я просто не могу понять, почему он захотел усложнить себе жизнь.
Надеюсь, помогла. Удачи в изучении!

Добрый день. Не могу найти использование модальных глаголов в прошлом в Congiuntivo. Например, Мне жаль, что ты не смог приехать вовремя.

Большое спасибо за отзыв, Наталья!

Виктор, ещё как используют! В каждом неутвердительном предложении.)

Диана, большое спасибо за отзыв!

Да, используют, например, в южных регионах страны.